Sede da Ordem de Sant'IagoO castelo de Palmela ergue-se no contraforte nascente da serra da Arrábida e dele se avista uma extensa área de Sines a Sintra.
De difícil acesso, possivelmente só foi ocupado em épocas de maior instabilidade militar.
Não se conhecem referências anteriores à sua conquista por D. Afonso Henriques (1148), que terá reforçado a fortificação árabe e posteriormente doado aos freires da Ordem de Sant'Iago que em 1191 retiraram perante a investida almoada.
Destruído, foi recuperado em 1205 por D. Sancho I que confirmou a doação à Ordem de Sant'Iago que aí instala, a partir de 1210, o capítulo da Ordem.
Em 1384, D. Nuno Álvares Pereira comunica a partir de Palmela, por meio de grandes fogos, a sua proximidade (depois de ter vencido o rei de Castela na batalha dos Atoleiros) ao Mestre de Avis, cercado pelos castelhanos em Lisboa.
Mais tarde, o rei D. João I mandará proceder a obras de restauro no castelo, principalmente na torre de menagem. Em 1423, o mesmo rei, manda construir o convento que a partir de 1443, acolherá definitivamente os freires da Ordem de Sant'Iago. Em 1689, D. Pedro II manda construir as muralhas abaluartadas e revelins, preparando o velho castelo para acolher as modernas armas defensivas, os canhões.
Em 1755, o terramoto danificou o castelo onde, apesar de tudo, continuaram a viver os freires de Sant'Iago até 1834, data em que foram extintas as ordens religiosas em Portugal.
Após esta data o castelo conhecerá um período de relativo abandono, não fossem as obras de restauro iniciadas em 1945 pelo Estado e retomadas nos anos sessenta com o intuito de recuperar o antigo convento e aí instalar a actual pousada, uma das mais belas de Portugal.
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